Film „Przejrzeć Harry’ego” powstał wkrótce po burzliwych wydarzeniach, jakie nastąpiły w życiu prywatnym Woody’ego Allena: przeprowadzonym w atmosferze skandalu rozwodzie z Mią Farrow, która oskarżyła męża o molestowanie pasierbicy i związek z drugą adoptowaną córką, młodą Koreanką. Ta zresztą została później jego żoną. I chociaż reżyser zaprzeczał, jakoby perypetie Harry’ego były odzwierciedleniem jego własnych doświadczeń, trudno nie dostrzec licznych analogii. Nowojorski intelektualista, neurotyczny okularnik ogarnięty manią seksualną i uzależniony od wizyt u psychoterapeuty zostaje tu poddany uważnej analizie, „rozłożony na czynniki pierwsze”, jak sugeruje tytuł oryginalny. Reżyser nie próbuje wybielać i usprawiedliwiać swojego bohatera. Przeciwnie: obnaża jego niedojrzałość uczuciową, chwiejność i nieodpowiedzialność, ale – jak zwykle - robi to z wdziękiem i niepowtarzalnym humorem, nie bojąc się autoironii. Precyzyjnie skonstruowany scenariusz łączy rozliczne wątki z życia bohatera ze scenkami z jego książek. Allen gra tu bowiem pisarza Harry’ego Blocka, który przeżywa właśnie kryzys twórczy. Jego wcześniejsze książki doprowadziły do poważnych konfliktów z rodziną i przyjaciółmi, którzy poczuli się zdradzeni, gdyż Harry na kartach swych dzieł zdradził ich intymne tajemnice, wyśmiał słabości i wady. Wprawdzie pozmieniał imiona, ale oni bez trudu rozszyfrowali postaci i sytuacje. Na jaw wyszły potajemne romanse, doszło do skandali i kłótni. Kochanka-szwagierka, Lucy, gotowa jest teraz zamordować go za jego niedyskrecję, a była żona - psychoanalityczka Joan rozstała się z Harrym w gniewie i nie pozwala mu widywać syna, Hilly’ego, poza terminami wyznaczonymi przez sąd. To wszystko jeszcze pogłębia wewnętrzny kryzys pisarza i zwiększa częstotliwość jego wizyt u psychoanalityka. Kiedy Harry dowiaduje się, że uczelnia, z której przed laty z hukiem wyleciał, teraz pragnie go nagrodzić za całokształt twórczości, nie może znaleźć nikogo, kto zechciałby mu towarzyszyć w podróży i samej uroczystości. Jego ostatnia dziewczyna, Fay, którą sam przekonywał, że nie jest dla niej najlepszym partnerem, posłuchała jego rad i postanowiła wyjść za jego przyjaciela, Larry’ego. Wspólny wyjazd z Harrym w takiej sytuacji nie wchodzi już w grę. Nieszczęsny pisarz prosi więc o dotrzymanie mu towarzystwa w podróży czarnoskórą prostytutkę Cookie, która nie do końca orientuje się, o co w tym wszystkim chodzi, ale zgadza się jechać. Do Harry’ego dołącza też jego chory na serce przyjaciel Richard, mimo że wcześniej odrzucił propozycję wyjazdu. Za jego namową Harry porywa sprzed szkoły Hilly’ego, wiedząc, że to jedyny sposób, żeby przybyć na ceremonię również z synem. Niestety, w drodze Richard umiera, a za porwanym Hillym jego matka wysyła policyjny pościg.